Acrylamid

Entstehung von Acrylamid

Die Aminosäure Apsaragin spielt eine besondere Rolle für die Bildung von Acrylamid. Schon beim Erhitzen von Asparagin auf 180°C für 30 Minuten allein entsteht Acrylamid, allerdings nur in geringen Mengen (<0.0001 Prozent). Schaut man sich die untenstehende Formel von Asparagin an, so erkennt man was zur Bildung von Acrylamid geschehen muss. Die Säure- und die Aminogruppe müssen abgespalten und eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung-DB gebildet werden. Es muss also eine Abspaltung der Säuregruppe (Decarboxylierung) und eine Eliminierung von Ammoniak stattfinden (Eliminierung). Nun laufen solche Reaktionen nur schwer ab, wodurch sich die benötigten hohen Temperaturen und die dennoch geringe Tendenz zur Bildung von Acrylamid erklären.

In Gegenwart von Zuckern wie der Glucose führt das Erhitzen von Asparagin jedoch zu deutlich höheren Werten verglichen mit dem bloßen Erhitzen von Asparagin. Bei der Reaktion von Asparagin mit Zucker geschieht dabei folgendes:

Zunächst reagiert die Aminogruppe des Asparagins in einer Kondensation mit dem so genannten anomeren Zentrum des Zuckers (Maillard-Reaktion). In dem resultierenden Addukt findet nun die Abspaltung der Säure- und der Aminogruppe statt, da hierzu in der Nähe befindliche Gruppen des Zuckermoleküls diese Reaktionen - vergleichbar der Wirkung eines Katalysators erleichtern.